安息香缩合反应

一、实验目的

1、学习安息香缩合反应的原理；

2、了解维生素B1的催化原理。

二、实验原理

安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。 20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1 代替氰化物作催化剂进行缩合反应。 以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。

反应机理

 

三、实验试剂

维生素B1    苯甲醛     95% 乙醇    10% 氢氧化钠

四、实验步骤

1、50ml圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1，3.5ml水和 15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，用在冰水浴中冷透的10％的氢氧化钠溶液调节pH值至为9~10；

2、加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75℃，磁力搅拌；

3、反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，待结晶完全抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色针状结晶，干燥，称重；

4、产率计算；

5、测定熔点。

五、操作重点及注意事项

1、反应溶液pH保持在9～10。

2、搅拌回流时间不能少于1.5h。

3、水浴加热时应严格控制温度，切勿加热过剧。

4、实验完毕，关好水电。

六、问题讨论

1、本实验为什么要使用新蒸馏的本甲醛？为什么反应溶液pH保持在9～10，过高或者过低会有什么影响？

2、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？

七、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）

名 称	分子量	性状	折光率	比重	熔点℃	沸点℃	溶解度：克/100ml溶剂
							水	醇	醚
苯甲醛	106.1	无色透明液体	1.5463	1.0415	-26℃	178℃	微溶	µ	µ
安息香	212.2	白色固体	1.5485	0.985	133℃	344℃	不溶于冷水	溶	微溶